Grupos funcionales, reacciones, aromaticidad e isomería con visualizaciones interactivas
R−OH
Del metano al DNA: millones de compuestos construidos con C, H, O y N
| Grupo Funcional | Fórmula general | Polaridad | Aplicación cotidiana |
|---|---|---|---|
| Alcohol (-OH) | R-OH | Polar (puente H) | Etanol (bebidas, antiséptico) |
| Ácido carboxílico (-COOH) | R-COOH | Muy polar (ácido) | Ácido acético (vinagre), aspirina |
| Éster (-COO-) | R-COO-R' | Polar (sin puente H) | Aromas de frutas, grasas, nylon |
| Amina (-NH₂) | R-NH₂ | Polar (base débil) | Aminoácidos, medicamentos, colorantes |
La aspirina es un éster del ácido salicílico. La morfina es un alcohol y amina. El ibuprofeno es un ácido carboxílico. Conocer los grupos funcionales predice la solubilidad, metabolismo y actividad biológica de los fármacos.
Los ésteres naturales dan el aroma de las frutas: acetato de isoamilo (plátano), acetato de etilo (disolvente de esmalte). Los perfumes artificiales replican estas estructuras con reacciones de esterificación controladas.
El nylon se forma por reacción de aminas con ácidos carboxílicos (amidación). El PET (botellas) por esterificación del ácido tereftálico. Comprender la química orgánica es diseñar materiales a medida.
Los carbohidratos son alcoholes y aldehídos/cetonas. Las grasas son ésteres de glicerol y ácidos grasos. Las proteínas son polímeros de aminoácidos (amino + ácido). Toda la bioquímica es química orgánica.
El carbono tiene 4 electrones de valencia y puede formar 4 enlaces covalentes. Puede unirse a sí mismo en cadenas lineales, ramificadas y cíclicas (catenación), y combinarse con H, O, N, S, P, halogens... Esta flexibilidad da millones de estructuras posibles.
Busca grupos funcionales con electronegatividad alta: -OH, -COOH, -NH₂, C=O son polares y miscibles en agua. Los alcanos y alquenos son apolares y no se mezclan con agua («el aceite no se mezcla con el agua» es este principio).
Ambos tienen el grupo carbonilo (C=O). En el aldehído, el carbonilo está en el extremo de la cadena (R-CHO). En la cetona, está en el interior (R-CO-R'). El formaldehído (conservante) y la acetona (quitaesmalte) son ejemplos respectivos.
Los enantiómeros (imágenes especulares no superponibles) son químicamente idénticos pero biológicamente diferentes. La talidomida: el enantiómero R era sedante, el S causaba malformaciones fetales. Por eso la FDA exige ahora especificar el enantiómero activo en los fármacos.
El benceno tiene 6 electrones π deslocalizados en el anillo (cumple la regla de Hückel: 4n+2 con n=1). Esta deslocalización lo estabiliza enormemente. No reacciona por adición (como los alquenos) sino por sustitución aromática electrófila, preservando el anillo.
Haz clic en cada grupo en la pestaña «Grupos Funcionales». Observa el SVG de la molécula, el badge de polaridad y los usos cotidianos. Relaciona cada grupo con su reactividad característica.
En «Reacciones», selecciona cada tipo y lee la ecuación con flechas, los reactivos/productos destacados y las condiciones (catalizador, temperatura). Conecta la reacción con el grupo funcional que transforma.
Alterna entre la estructura de Kekulé y la de resonancia del benceno. Aplica la regla de Hückel (4n+2) a los compuestos de la tabla y verifica cuáles son aromáticos.
En «Isomería», observa los SVG de cada tipo. Para isomería óptica, busca el carbono asimétrico (unido a 4 grupos diferentes). Practica identificando isómeros en moléculas cotidianas.
En química orgánica, el grupo funcional determina el 90% de la reactividad. Ignora momentáneamente la cadena carbonada y localiza el grupo R-X que dicta el comportamiento.
Hay ~5 patrones fundamentales (adición, sustitución, eliminación, oxidación, condensación). Dominarlos te permite predecir miles de reacciones específicas.
El agua es polar: los compuestos con -OH, -COOH, -NH₂ se disuelven en ella. Los alcanos y ésteres no. Esto determina la formulación de medicamentos, cosméticos y alimentos.
La esterificación de Fischer es reversible (⇌). Para desplazar el equilibrio hacia el éster: eliminar agua (destilación azeotrópica) o usar exceso de un reactivo. Le Chatelier en acción.