Monta la cadena, coloca los grupos donde están y obtén el nombre IUPAC con la numeración razonada. O escribe un nombre y comprueba si está bien formulado.
Elige un sustituyente y pulsa sobre el carbono donde va. Vuelve a pulsar para quitarlo.
El número gris dentro del carbono es el que has usado para dibujar. El número azul de abajo es el localizador IUPAC que le corresponde una vez elegido el sentido de numeración.
Nombre IUPAC
hexan-2-ol
Forma clásica, todavía muy usada en libros de texto: 2-hexanol
Se numera de derecha a izquierda. El grupo funcional manda sobre todo lo demás: numerando desde la derecha queda en el carbono 2 en lugar del 5.
El orden de las reglas, los errores típicos y cómo detectarlos
La nomenclatura orgánica tiene fama de memorística, pero casi todo sale de un procedimiento corto y siempre igual: localizar la cadena más larga, ver qué grupo manda, numerar por el extremo que dé los números más bajos y citar los sustituyentes por orden alfabético. Lo que cambia de un ejercicio a otro no son las reglas, sino cuál de ellas decide en ese caso concreto.
Esa es la parte que esta herramienta hace visible. No se limita a devolver el nombre: dice qué criterio ha desempatado. Cuando se ve que en una molécula manda el grupo funcional y en la siguiente manda el doble enlace, la jerarquía deja de ser una lista que memorizar y pasa a ser algo que se reconoce a simple vista.
El grupo más prioritario da el sufijo y fija la numeración. Los demás pasan a prefijo.
| Prioridad | Grupo | Sufijo | Como prefijo | Ejemplo |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Ácido carboxílico —COOH | -oico | carboxi- | ácido butanoico |
| 2 | Amida —CONH₂ | -amida | carbamoil- | butanamida |
| 3 | Nitrilo —C≡N | -nitrilo | ciano- | butanonitrilo |
| 4 | Aldehído —CHO | -al | oxo- / formil- | butanal |
| 5 | Cetona C=O | -ona | oxo- | butan-2-ona |
| 6 | Alcohol —OH | -ol | hidroxi- | butan-2-ol |
| 7 | Amina —NH₂ | -amina | amino- | butan-2-amina |
| — | Doble y triple enlace | -eno / -ino | no aplica | but-1-eno |
Perfiles reales de quien llega buscando cómo nombrar un compuesto.
Te dan un esqueleto con dos metilos y dudas entre las posiciones 2,4 y 3,5. Montándolo aquí ves los dos conjuntos comparados y por qué gana uno.
Atajo: escribe siempre los dos conjuntos de localizadores antes de decidir. La comparación se hace número a número, no sumando.
Una molécula con un —OH y un doble enlace en extremos opuestos parece ambigua. No lo es: el alcohol manda y el doble enlace se conforma con el número que quede.
Truco: prueba el ejemplo «grupo funcional contra insaturación» y fíjate en cómo el doble enlace acaba con un localizador alto sin que sea un error.
Tienes la hoja resuelta y quieres comprobarla sin esperar a clase. El modo «nombre → molécula» acepta lo que escribiste y dice si el nombre correcto era otro.
Ojo: que un nombre se entienda no significa que esté bien. La herramienta distingue «se entiende» de «es correcto».
Necesitas moléculas donde el desempate lo decida un criterio concreto. Aquí puedes fabricarlas: mueves el grupo y ves al instante qué regla pasa a mandar.
Idea: los casos más formativos son los simétricos, donde los dos sentidos dan lo mismo y el nombre no cambia.
¿Por dónde empiezo a numerar?
Por el extremo que dé el número más bajo al grupo funcional principal. Si no hay grupo funcional, manda la insaturación. Si tampoco la hay, gana el conjunto de localizadores de sustituyentes más bajo, comparado uno a uno. Y si sigue el empate, decide el orden alfabético.
¿Hexan-2-ol o 2-hexanol?
Ambos designan el mismo compuesto. Hexan-2-ol es la forma que recomienda la IUPAC desde 2013, con el localizador pegado al sufijo al que se refiere. 2-hexanol es la clásica y sigue siendo mayoritaria en muchos libros, así que conviene reconocer las dos. Esta herramienta muestra ambas cuando existen.
¿Los prefijos di- y tri- cuentan para alfabetizar?
No. En 4-etil-2,3-dimetilhexano el etilo va primero porque se alfabetiza por «etil» y «metil», ignorando el «di-». El prefijo terc- tampoco cuenta, pero iso- sí: isopropil alfabetiza por la i.
¿Por qué avisa cuando pongo un sustituyente en el extremo?
Porque un radical con carbonos colgando del primer o del último carbono alarga la cadena en lugar de ramificarla. Si puedes recorrer más carbonos seguidos, esa es la cadena principal. Es el origen del clásico «2-etilbutano», que en realidad es 3-metilpentano.
¿Puede un doble enlace ganarle a un alcohol?
No. Los enlaces múltiples nunca llevan el sufijo si hay un grupo funcional prioritario: se quedan en el infijo -en- o -in-. Sí ganan a los sustituyentes, así que en un hidrocarburo ramificado el doble enlace fija la numeración.
¿Por qué no puedo poner una cetona en el carbono 1?
Porque un C=O en un carbono terminal lleva además un hidrógeno, y ese grupo es un aldehído, no una cetona. La cetona exige que el carbonilo esté entre dos carbonos, de ahí que haga falta una cadena de tres carbonos como mínimo.
El procedimiento completo, en el orden en que se aplica.
Recorre la molécula por todos los caminos posibles y quédate con el que tenga más carbonos seguidos. Si hay empate, elige la que tenga más ramificaciones. Esa cadena da la raíz del nombre.
Consulta la tabla de prioridad: el más alto lleva el sufijo. Si conviven un ácido y un alcohol, manda el ácido y el alcohol pasa a prefijo hidroxi-.
Prueba los dos sentidos y aplica los criterios en orden: grupo funcional, insaturación, conjunto de localizadores, orden alfabético. En cuanto uno decide, se para; no se pasa al siguiente.
Agrupa los repetidos con di-, tri- o tetra-, escribe sus localizadores separados por comas y ordena los bloques alfabéticamente, ignorando los multiplicadores.
Prefijos, raíz, infijo de saturación y sufijo, en ese orden. Repasa que cada localizador esté pegado a lo que numera y que no queden sustituyentes en los extremos: eso último delataría una cadena principal mal elegida.
Escribe las dos series de localizadores antes de decidir. La mayoría de errores nacen de numerar por costumbre de izquierda a derecha.
Antes de dar por buena una estructura, comprueba que ningún carbono supera cuatro enlaces. Es la comprobación que más errores de formulación caza.
Los libros conviven con las dos convenciones. Saber traducir 2-hexanol a hexan-2-ol evita bloqueos cuando el enunciado usa la que no practicaste.
Nombrar y formular son la misma competencia vista del derecho y del revés. Alterna los dos modos: lo que se resiste en uno suele aclararse en el otro.